光语带你认识微藻 第九篇——微藻与多不饱和脂肪酸

光语带你认识微藻

第九篇——微藻与多不饱和脂肪酸

 

单位:上海光语生物科技平安彩票

微信公众号:Leadingtec

作者:俞建中(微信号:Scophy117

本篇谨献给校友老师兄——宏叔!不做PUFA的气象预报员不是好律师。

本篇绝对属于任重道远,知识点很多,老俞一个个慢慢讲解,如果你都掌握了,绝对可以在奶孩子的妈妈们面前好好嘚瑟一番。

  • 什么是脂肪酸?

先上一个图,复习下化学。所谓脂肪酸(不去理会那些拗口的专业术语),就是具有图1所示的化学结构的一类物质,由碳(C)、氢(H)、氧(O)三种元素构成的一个长碳链结构。如棕榈酸是16个碳原子的长链(又叫十六烷酸),硬脂酸是18个碳原子的长链(又叫十八烷酸),而油酸就是硬脂酸上少了两个氢原子,那个位置相邻的两个碳原子间就形成双键(我们就称其为不饱和键),不饱和脂肪酸的名称由此而来。。

图1.脂肪酸的化学结构式和分子结构示意图

图1.脂肪酸的化学结构式和分子结构示意图

 

为了更清楚的解释,我们又上一个图。如图2所示的油酸,黑色的球球是碳原子,白色球球是氢原子,红色球球为氧原子。红色球球这一端我们称为羧基端,另一头我们称为甲基端。有时候碳链很长,为了区分,我们对碳原子进行编号,按照化学物质的标准命名法,羧基端(也就是红色球球那一端)第一个碳原子(黑色球球)编号为1,依次排列过来,油酸的甲基端这个碳原子就是18号碳原子。

图2. 油酸的分子结构示意图

图2. 油酸的分子结构示意图

 

下面再上一个图。为了简化表达,我们用连接一起的短棍来表示脂肪酸的化学结构,短棍的一端或两个短棍连接的地方就表示一个碳原子,平行的两根棍棍,就是表示是一个双键(不饱和键),图3表示的是花生四烯酸,这个“烯”字就是表示双键,四烯的意思就是表示有4个双键。

图3.花生四烯酸的化学结构式

图3。花生四烯酸的化学结构式

 

脂肪酸多种多样,碳链长度不一样,双键数量和位置也有不一样,必须有个名字加以区分,并能根据名字就了解其化学结构。以花生四烯酸为例子,它又叫二十碳四烯酸,这个名字说明它有20个碳和4个双键,当时没有说明双键的位置在哪里,这么长的链,好多地方可以插入双键。按着标准的命名法,它有两种命名法,第一个叫“20:4Δ5,8,11,14”,“20”表示有20个碳原子,“4”表示有4个双键,而“Δ5,8,11,14”表示分别在5、8、11和14号的碳原子位置具有双键(如图3,Δ为希腊字母,读音为德尔塔),这个命名的方法最准确;因为脂肪酸有多个双键的时候,其双键的位置间隔排开,很有规律,所以另一个名字叫20:4n6或者20:4ω6(ω为希腊字母,发音为欧米伽,Ω为该字母的大写,总算出来欧米伽了昂,好像有个手表是这个牌子),这个“n6/ω6”表示的是甲基端(不是红色球球那边)数过来第6个碳原子开始出现双键。(到这里各位可能明白了,原来这就是欧米伽6脂肪酸啊,那么欧米伽3呢?不急,下面就讲到!)同样道理,EPA又叫二十碳五烯酸,其命名为“20:5Δ5,8,11,14,17”或者“20:5ω3”;DHA又叫二十二碳六烯酸,其命名为“22:6Δ4,7,10,13,16,19”或者“22:6ω3”。常见的多不饱和脂肪酸中亚油酸(l18:2ω6)、γ-亚麻酸(18:3ω6)和花生四烯酸属于Ω6系列,而α-亚麻酸(18:3ω3)、EPA和DHA属于Ω3系列。

 

表1.常见脂肪酸的不同命名比较

表1.常见脂肪酸的不同命名比较

接下来,我们补充个知识点,还要上一个图。如图4所示,这是个油酸的化学式,注意看小短棍,在双键的位置,折向不一样,上面这个继续一左一右摆过去,双键跟附近两个单键如同椅子,而下面这个折了过来,双键与附近两个单键如同船,下面这个船式我们称为顺式(油酸),对应的上面这个我们称为反式(油酸)。这就是所谓的反式脂肪酸,天然食物中也有反式脂肪酸,如人乳和牛乳,而在食品加工中用到的氢化植物油所含的(人工)反式脂肪酸含量特别高,美国等国家已经开始采取限制法规,具体的危害什么的,在这里不讲了。

图4.反式油酸(上)和顺式油酸(下)结构示意图

图4.反式油酸(上)和顺式油酸(下)结构示意图

 

再来补充一个知识点,继续上图。脂肪酸在动植物细胞内,通常和甘油结合,三个脂肪酸分子和一个甘油分子形成一个甘油三酯(图5),我们平时吃的动物油植物油,就是甘油三酯,甘油三酯通常形成油包,存在于动物的脂肪细胞(肥膘啊)或者植物的种子里(大豆、花生仁)。如果油中饱和脂肪酸含量高,常温下油就会凝结,比如各种动物油,而植物油中不饱和的脂肪酸含量稍高,常温下就不容易凝结。(很好解释,饱和的脂肪酸形状有规律,就像一块块规整的砖头,容易摞一起,而不饱和的脂肪酸弯弯曲的,一块块不规整的石头,不容易摞一起)。

图5.甘油三酯形成的过程

图5.甘油三酯形成的过程

 

继续转回来说多不饱和脂肪酸。链中无不饱和键的脂肪酸称为饱和脂肪酸,含有一个不饱和双键的称为单不饱和脂肪酸,脂肪酸链中含有两个及两个以上顺式双键的脂肪酸称多不饱和脂肪酸(polyunsaturated fatty acid, PUFA,PUFA这四个字母记住了!),我们平时说的多不饱和脂肪酸通常指的是EPA和DHA两种。PUFA是是细胞膜(以及细胞器膜)的主要组分,可以降低膜的相变温度,增强膜的流动性,对维持膜的正常功能具有重要意义,生理温度下,仅含有饱和脂肪酸的极性甘油脂不能形成磷脂双分子层(这段话用人话说,就是没有PUFA,细胞膜就构建不起来,如果PUFA含量低了,细胞膜的流动性降低,细胞内外物质的交换就慢了,细胞会挂了……),像这种组成细胞必须的脂肪酸,我们称为结构脂,对应的,储存在脂肪细胞里的甘油三酯,称为储能脂。(胖是为了储存能量!)

图6.细胞膜磷脂双分子层结构示意图。一个甘油、两个脂肪酸(饱和/不饱和)和一个磷酸构成一个磷脂分子,磷酸头朝外,脂肪酸尾朝内,尾尾相对组成双层。(如果脂肪酸都是饱和的,细胞膜无法形成,如果饱和的脂肪酸少了,就跟猪油一样凝结了!!!!)

图6.细胞膜磷脂双分子层结构示意图。一个甘油、两个脂肪酸(饱和/不饱和)和一个磷酸构成一个磷脂分子,磷酸头朝外,脂肪酸尾朝内,尾尾相对组成双层。(如果脂肪酸都是饱和的,细胞膜无法形成,如果饱和的脂肪酸少了,就跟猪油一样凝结了!!!!)

 

PUFA在动植物体内影响许多细胞和生理过程,包括对低温的适应、抗氧化、离子通道的调节、细胞内吞作用、病原微生物的抵御、植物叶绿体的形成及与细胞膜相关的酶的活性调节等。此外,PUFAs也是一种重要的信号分子,参与细胞分化、DNA复制等过程。(用人话说就是很重要、离不开!)

 

人体能够将外源摄入的α-亚麻酸(ALA)转化为EPA和DHA,但效率极低,远远不能满足需要,在日常饮食中补充足够的EPA和DHA对维持身体健康极为重要。

EPA和DHA最普遍的来源是鱼油,如三文鱼、沙丁鱼、金枪鱼,鲭鱼等,但鱼油有不良的鱼腥味,还有胆固醇、重金属等问题,鱼油中PUFA的含量收到鱼类品种、捕捞季节、捕捞地点等因素的影响,过度的捕捞也对海洋资源造成了危害。实际上呢,鱼类自身并不能合成EPA和DHA,是通过食物链的积累而来。EPA和DHA真正的生产者主要是海洋微藻和海洋真菌/细菌。(总算看到微藻俩字了,我们是来看你说微藻的!)

老俞先列一个大表,罗列下产PUFA的微藻(仅列出ARA、EPA和DHA三种PUFA)

表2.研究和生产中常见的含有PUFA的微藻(菌)种类

表2.研究和生产中常见的含有PUFA的微藻(菌)种类

表中可以看出,产PUFA的微藻有很多种类,事实上有更多的种类未统计或未鉴定,海洋是PUFA真正的资源库。

说到这里,有必要让大家看看这些藻长什么样(大伙不都是来看图片的么?),不过手头资料有限,有些藻有,有些藻没有,将就着看看

图7.赫氏颗石藻(密集恐惧症啊)

图7。赫氏颗石藻(密集恐惧症啊)

 

图8.球等鞭金藻CCMP1323

图8。球等鞭金藻CCMP1323

 

图9.蒜头藻

图9。蒜头藻

 

图10.缺刻缘绿藻

图10.缺刻缘绿藻

 

图11. 绿色游藻,个头小,不到一微米直径,年代久远,印象中是第一个被破获基因组的微藻种类(这个照片是藻被切成了片了,藻也逃不过被切片的命啊,呵呵)。

图11. 绿色游藻,个头小,不到一微米直径,年代久远,印象中是第一个被破获基因组的微藻种类(这个照片是藻被切成了片了,藻也逃不过被切片的命啊,呵呵)。

 

图12. 隐藻NIES-708株

图12。 隐藻NIES-708株

 

图12. 裂殖壶菌(by Raghukumar, 2008),当前DHA藻油生产的主力藻种之一

图12. 裂殖壶菌(by Raghukumar, 2008),当前DHA藻油生产的主力藻种之一

 

图12. Aurantiochytrium limacinum(不知道中文叫什么,可以看到细胞里一个个油滴,by Abad &Turon, 2015)

图12。 Aurantiochytrium limacinum(不知道中文叫什么,可以看到细胞里一个个油滴,by Abad &Turon, 2015)

 

图13.三角褐指藻,这个藻在水产养殖中经常用,尤其是用来养虾苗贝苗等,名字里带了三角两字,不过它也经常有不是三角的模样,梭状、卵圆形都有。

图13.三角褐指藻,这个藻在水产养殖中经常用,尤其是用来养虾苗贝苗等,名字里带了三角两字,不过它也经常有不是三角的模样,梭状、卵圆形都有。

 

图14. 菱形藻,菱形藻种类很多,多数细细长长,傻大粗黑也有个别,直的弯的都有。

图14。 菱形藻,菱形藻种类很多,多数细细长长,傻大粗黑也有个别,直的弯的都有。

 

图15.金色奥杜藻(齿状藻),这个藻在前几年见到报道,法国某企业养殖这个藻开发化妆品。

图15.金色奥杜藻(齿状藻),这个藻在前几年见到报道,法国某企业养殖这个藻开发化妆品。

 

图16.梅尼小环藻的电镜照片,就像一个个圆饼干一样,本照片为日本藻库NIES-2363株。

图16。梅尼小环藻的电镜照片,就像一个个圆饼干一样,本照片为日本藻库NIES-2363株。

 

图17.寇氏隐甲藻CCMP316株,左上图细胞带着鞭毛,右上图是积累了油脂之后的形态,这个藻种是目前DHA藻油的主力生产藻种之一(要买这藻种找老倪)。

图17.寇氏隐甲藻CCMP316株,左上图细胞带着鞭毛,右上图是积累了油脂之后的形态,这个藻种是目前DHA藻油的主力生产藻种之一(要买这藻种找老倪)。

 

图18.是寇氏隐甲藻的电镜照片,能看到俩鞭毛。

图18.是寇氏隐甲藻的电镜照片,能看到俩鞭毛。

 

PUFA的工业化生产

目前有寇氏隐甲藻、裂壶藻、吾肯氏壶藻等已经实现 DHA 的商业化发酵生产。寇氏隐甲藻所产脂质中 DHA 是唯一的长链 PUFA,而且 DHA 含量超过总脂肪酸的 30%。裂壶藻、吾肯氏壶藻同属于破囊壶菌科,所产长链 PUFA 中除了 DHA,还伴随一定量的 DPA。该 DPA 经结构鉴定,发现不属于 n-3 油脂系列,而是 n-6 异构。

EPA的工业化已有报道,有可能是利用微拟球藻进行提取,但产量数据未见到,可能仅仅是小量生产。

花生四烯酸的工业化生产利用的是高山被孢霉。

因此目前市场上见到的藻源PUFA,基本也就DHA一种,本文就重点介绍下DHA(写段子免不了要打打广告的,广告最没意思了)。

 

 

DHA的生理功能

DHA主要分布于人体内的脑组织、视网膜、神经系统、心血管组织等处,具有极其重要的生理、生化功能。自上世纪八十年代初期,研究人员调查发现DHA的摄入量与心血管疾病的发病率具有相关性后,DHA受到了世人的普遍关注,研究人员对DHA的生理、生化功能也有了进一步的了解

(1)增强视网膜的反射能力,预防视力退化。DHA在眼睛视网膜中所占比例最大,约占 50%,它不规则地分布于视杆细胞外围的磷脂酞丝氨酸、磷脂酞乙醇胺中。如果食物中缺乏DHA,会使视网膜中DHA的含量下降,导致视网膜功能失常。研究发现,DHA在鲔鱼、鲣鱼、鲑鱼、沙丁鱼、旗鱼、金枪鱼、黄花鱼、秋刀鱼、鳝鱼、带鱼等鱼类的眼窝脂肪中含量最高,是鱼眼部组织的主要保护物质。如果婴幼儿从食物中获得的DHA不足,会影响其视力正常发育(但鱼油中含有EPA,会阻碍 DHA 进入大脑组织的代谢)。

(2)改善大脑功能,提高记忆力,防治老年性痴呆DHA是神经系统中的一种重要成分,在人体大脑皮层的灰质中含量高达百分之二十以上,对神经细胞的生长和正常功能的维持起到重要作用。满月出生的婴儿因其可以从母体中获得足量的DHA,其患神经系统疾病(如智商低下、行为怪癖等)的机率较早产儿要小的多。DHA在婴儿前18个月的生长中也非常的重要,婴儿日常的饮食中DHA含量的丰富程度,直接影响其思维能力和快速反应能力。因此,美国卫生研究所的专家建议在妇女怀孕期及婴幼儿发育早期应进食DHA含量高的食品,这是奶粉中添加DHA的科学依据。我国卫生部在 2000 年首次批准 DHA 可用于婴幼儿配方奶粉,近几年中国市场上又推出了富含 DHA 的儿童牛奶、食用油、膳食补给品等。DHA对成年人的大脑功能和行为反应也有重要的影响。随着年龄的逐渐增长,如果成年人体内的DHA含量不足,将导致其大脑功能严重下降。某研究对患痴呆症的病人的调查结果显示,其血液DHA的含量明显低于正常水平。另有研究结果表明,每天给十八名老年痴呆症患者服用含DHA 1000mg 的药片,连续服用 6 个月后,患者脑血管型痴呆症状改善率达到了 70%,阿尔茨海默型痴呆症状完全消失。

(3)抑制血栓的形成,预防心血管疾病。自 20 世纪中期以来,人们注意到以深海中的鱼类为主要食物的爱斯基摩人患心脑血管疾病的机率与其他地区的人们相比要小很多,科学家们通过细致的研究发现深海鱼类中含有丰富的多不饱和脂肪酸,从此学者们开始研究多不饱和脂肪酸对心血管疾病的生理作用,尤其是DHA的生理作用。DHA能够抵抗血小板的凝集,抑制血栓形成,具有预防梗塞的作用。

(4)抗肿瘤作用。有研究通过对大白鼠的乳腺肿瘤疾病的研究发现,DHA能有效抑制乳腺肿瘤细胞的生长和转移。成泽富雄等研究发现:鱼油中EPA和DHA均具有抑制直肠癌的作用,而DHA的抑制效果更强。目前,经过手术治疗癌症后,通常还需要服用大量的抗肿瘤药物。因为多数抗肿瘤药物具有毒副作用,从而需对用药量加以限制,如果添加DHA则可以减少这方面的限制。

(5)其他作用。治疗忧郁症和双相型障碍症(一种狂躁抑郁病),与常规药物相比,具有不产生副作用的优势;有助于缓解或防治肥胖。通过影响脂质代谢来防治肥胖;防治关节炎,减缓病症,并具有降低抗炎药物和风湿药物毒性的潜力。

 

关于PUFA的功效研究其实非常非常多,撇开市场上各类产品的宣传词,大家有空不妨自己找点科技文献看看,其实也不难。

 

俞建中博士系列藻类科普文章链接:

光语带你认识微藻 第一篇——什么是微藻

光语带你认识微藻 第二篇——微藻的商业化开发和应用

光语带你认识微藻 第三篇——微藻培养简介

光语带你认识微藻 第四篇——紫球藻

光语带你认识微藻 第五篇——雨生红球藻

光语带你认识微藻 第六篇——虾青素与其功效

平安彩票光语带你认识微藻 第七篇——盐藻与β-胡萝卜素

光语带你认识微藻 第八篇——地木耳、发菜和葛仙米

光语带你认识微藻 第九篇——微藻与不饱和脂肪酸

光语带你认识微藻 第十篇——裸藻(Euglena)

光语带你认识微藻 第十一篇——螺旋藻(一)

光语带你认识微藻 第十二篇—— 小球藻

 

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